Учені спростували закон хімії, який діяв 100 років

Хіміки з Каліфорнійського університету в Лос-Анджелесі вважають, що час оновити підручники: виявлено помилку в одному з основних законів органічної хімії, якому майже сто років. У новій статті, опублікованій у журналі Science, показано, як створювати молекули, що порушують правило Бредта, – це відкриває нові перспективи в розробці ліків та інноваційних технологій.

Органічні молекули, що складаються переважно з вуглецю, мають певну форму та характерне розташування атомів. Молекули, звані олефінами, між двома атомами вуглецю містять подвійні зв’язки або алкени. Як правило, ці атоми та приєднані до них групи лежать в одній тривимірній площині й відхилення від цієї структури трапляються рідко.

Правило Бредта свідчить, що в молекулах не може бути подвійних зв’язків. Це обмежувало створення нових синтетичних молекул, а отже, і певних структур. А оскільки олефіни відіграють найважливішу роль у фармацевтичних дослідженнях, це потенційно стримувало інновації в розробці ліків.

У новому дослідженні показано, як можна створити кілька видів молекул, що порушують правило Бредта, – анти-Бредт-олефінів, або ABO,- що дає змогу хімікам знайти практичні способи їхнього створення і використання в різних реакціях.

«Люди не досліджують анти-Бредт-олефіни, вважається, що це неможливо, – сказав співавтор дослідження Ніл Гарг, заслужений професор хімії та біохімії імені Кеннета Н. Трублуда в Каліфорнійському університеті в Лос-Анджелесі. – Такі правила мають містити вказівку, що вони мають рекомендаційний характер. Коли є правила, які нібито неможливо обійти, це руйнує креативність».

Лабораторія Гарга опрацювала молекули, звані силікогалогенами, використовуючи фтор, щоб запустити реакцію, в результаті якої утворилися анти-Бредт-олефіни (ABO). Ці молекули дуже нестабільні, тому вчені додали іншу речовину, яка може вловлювати нестабільні ABO, що призвело до створення нових, корисних структур.

«У фармацевтичній галузі активно прагнуть розробити хімічні реакції, які дають тривимірні структури, подібні до наших, оскільки вони можуть сприяти відкриттю нових ліків, – зазначив Гарг. – Це дослідження показує, що, всупереч усталеним поглядам, хіміки здатні створювати й використовувати анти-Бредт-олефіни для отримання нового якісного продукту».

Більше публікацій за темою